بنيان‌گذار اولين سيستم كابلي شهري زيرزميني در آمريكا

او در سال 1965 شبكه‌اي راه‌اندازي كرد كه بعدها تبديل به هوم باكس آفيس شد. سيستم جديدي كه دولان آن را استرلينگ منهتن كابل مي‌ناميد تبديل به اولين سيستم كابلي شهري زيرزميني در ايالات متحده شد. چارلز دولان در سال 1973 به ميزان 20 درصد از سهام اين شركت را در ازاي يك شركت كوچك كابلي به نام لانگ آيلند به شركت تايم واگذار كرد. اين شركت كوچك كه به عنوان يك اپراتور تلويزيون كابلي كه تنها به 1500 مشتري در حومه لانگ آيلند در نيويورك خدمات ارائه مي‌داد، بعدها تبديل به شركت كابل ويژن شد.
شركت كابل ويژن در حال حاضر در بيش از 7/4 ميليون خانواده بيننده دارد. اين شركت يكي از شركت‌هاي رسانه و مخابرات دوربرد پيشتاز در آمريكا به شمار مي‌رود. شركت كابل ويژن طي چهار دهه پرتفوليويي عملياتي را شكل داده كه دامنه‌اي از خدمات صوتي ديجيتال، دسترسي به اينترنت پرسرعت و پكيج‌هاي تلويزيون كابلي ديجيتال قدرتمند، راه‌اندازي فروشگاه و سالن‌هاي نمايش را دربرمي‌گيرد. چارلز دولان در حال حاضر رييس شركت كابل ويژن است. شركت كابل ويژن در سال 2009 بيش از 14470 كارمند داشت و درآمد آن در سال 2008 در حدود 2/7 ميليارد دلار و سود خالص آن در حدود 5/227 ميليون دلار برآورد شده بود.
دولان همچنين يكي از مديران اجرايي شركت شبكه AMC، يكي از توليدكنندگان پيشتاز برنامه براي پلت‌فرم‌هاي چند رسانه‌اي است.مدرسه كسب و كار چارلز اف دولان در دانشگاه فيرفيلد به خاطر كمك 25 ميليون دلاري دولان و خدمات او به عنوان يكي از اعضاي هيات معتمده به اين دانشگاه، در سال 2000 به نام او نامگذاري شد.
چارلز دولان ازدواج كرده و شش فرزند دارد. وي در حال حاضر ساكن اويستر بي دي نيويورك است. يكي از فرزندان او، جيمز ال. دولان در حال حاضر نماينده و مديرعامل شركت سيستم‌هاي كابل ويژن و شركت ماديسون اسكور گاردن است